Untersuchungen zum Metabolismus von Fenazox in Tomatenpflanzen

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Abstract
Die in Versuchen zum Metabolismus von 14C‐Fenazox erzielten Ergebnisse zeigen, daß der Wirkstoff in 6–8 Wochen alten Tomatenpflanzen der Sorte „Harzfeuer”︁ einer Biotransformation unterliegt. Nach chromatographischer Trennung wurden die Biotransformationsprodukte durch Vergleich mit authentischen Testsubstanzen, durch Derivatisierung sowie mittels physikalisch‐chemischer Methoden in ihrer Struktur aufgeklärt. Dabei wurden folgende Metabolite identifiziert: Nicht umgesetztes Fenazox, o‐Hydroxyazobenzen, o‐Hydroxyanilin und p‐Hydroxyanilin. Wahrscheinlich wird der Wirkstoff zunächst enzymatisch oder nichtenzymatisch in o‐Hydroxyazobenzen umgewandelt, dann erfolgt eine reduktive Spaltung in o‐Hydroxyanilin und Anilin. Letzteres wird seinerseits in o‐Hydroxy‐ und p‐Hydroxyanilin umgewandelt. Experimente zur Umwandlungskinetik zeigen, daß das applizierte Fenazox in seiner Konzentration schnell abnimmt, daß das erste Umwandlungsprodukt o‐Hydroxyazobenzen anfangs ansteigt, um dann in seiner Konzentration wieder abzusinken. Mit zunehmender Applikationsdauer kommt es zu einem Anstieg der nichtextrahierbaren Rückstände.