Die Autoxidation von Sitosterin III Sitosterylstearat

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Abstract
Sitosterylstearat wurde 1 Stunde bei 150°C im Sauerstoff‐Strom oxidiert. Nach dünnschicht‐chromatographischer Trennung der Oxidationsprodukte erfolgte deren Identifizierung. Im Gegensatz zur Oxidation des freien Sitosterins unter gleichen Bedingungen fehlen hier alle Oxidationsprodukte, bei denen die 3β‐Hydroxigruppe zur Ketogruppe oxidiert und die Δ5 Doppelbindung nach Δ4 verlagert ist. Auch die Bildung des 6‐Hydroperoxids, das bei der Oxidation des freien Sterins eines der wichtigsten Primärprodukte ist, wurde nicht beobachtet. Dafür treten in großer Menge die 5,6‐Epoxide auf, auch mit zusätzlicher Oxidation in 7‐Stellung.