Chemische und enzymatische Synthesen von Δ1‐Piperidein‐carbonsäure‐(6)

Abstract
Δ1‐Piperidein‐carbonsäure‐(6) (III) wird durch Oxydation von δ‐Hydroxy‐α‐amino‐capronsäure (I) mit Chromsäure erhalten. Sie geht im physiologischen pH‐Bereich eine reversible, temperaturabhängige Dimerisierung zur Tetrahydroanabasindicarbonsäure VI ein. — Δ1‐Piperidein‐carbonsäure‐(6) entsteht bei der enzymatischen Oxydation von Hexahomoserin durch ϵ‐Hydroxy‐α‐aminosäuredehydrogenase aus Neurospora crassa und von Lysin mit pflanzlicher Diaminoxydase. — α‐Acetamino‐adipinsäure‐δ‐semialdehyd (Derivat des Hydrolyseprodukts von III) bildet sich durch enzymatische Transaminierung von Nα‐Acetyl‐l‐lysin.