Nucleoside, XXIV. Verbesserte Synthesen von Lumazinnucleosiden

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Abstract
In vergleichenden Untersuchungen wurden die 6‐ und 7‐substituierten Lumazine 1—8 als Trimethylsiloxy‐Derivate 9—16 nach verschiedenartigen Methoden ribosidiert. Umsetzungen mit den Halogenosen 17 und 18 führen ohne Katalysator überwiegend zu den N1‐α,β‐Anomerengemischen 20, 23, 26‒45, wobei die Produktverteilung stark lösungsmittelabhängig ist. Die Anomeren wurden chromatographisch getrennt. ‐ Die Vorteile der BF3‐katalysierten Ribosidierungen mit 1‐O‐Acetyl‐2,3,5‐tri‐O‐benzoyl‐β‐D‐ribofuranose (19) gegenüber den Quecksilbersalz‐katalysierten Reaktionen mit 17 liegen besonders in der einfacheren Durch‐führung und Aufarbeitung. ‐ Die neu synthetisierten Verbindungen wurden durch ihre pKa‐Werte, UV‐ und 1H‐NMR‐Spektren charakterisiert.