PREPARATION D'AMINOPHENYL-, NITROPHENYL-, PYRIDYL-, ET QUINOLYLPHOSPHONATES SOUS PHOTOSTIMULATION OU ASSISTANCE METALLIQUE; ACCES AUX ACIDES AMINOPHOSPHONIQUES CORRESPONDANTS

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Abstract
Our aim was to study the aromatic nucleophilic substitution between the sodium anion of diethylphosphite and several halogenated substrates like: iodo-anilines, iodo-nitrobenzenes, bromo- and iodopyridines, bromoquinoline. Two coupling processes have been evaluted. The first one is the photostimulated nucleophilic substitution (SRN1), the second the promoted arylation by transition metals. We obtain good results with the first method which is efficient and simple; by contrast the second one has given only few positive results. We describe five aromatic aminophosphonic acids. Nous avons étudié la substitution nucléophile aromatique entre le diéthylphosphite sodé et plusieurs substrats halogénés tels que iodo-anilines, iodonitrobenzenes, bromo- et iodo-pyridines, bromo-quinoleine. Deux méthodes de couplage ont été évaluées. L'une est la substitution nucléophile sous photostimulation (SRN1), l'autre l'assistance par les métaux de transition. La premiere donne de bons résultats dans la majorité des cas étudiés, elle est simple, reproductible, efficace; la seconde plus décevante a donné peu de résultats positifs. Nous décrivons cinq acides aminophosphoniques aromatiques.