Die Wolff‐Umlagerung von α‐Diazocarbonyl‐Verbindungen
- 16 January 1975
- journal article
- fortschrittsberichte
- Published by Wiley in Angewandte Chemie
- Vol. 87 (2) , 52-63
- https://doi.org/10.1002/ange.19750870203
Abstract
Die synthetisch leicht zugänglichen α‐Diazocarbonyl‐Verbindungen zeichnen sich durch eine hohe Reaktivität aus, die unter modifizierten Bedingungen eine Vielzahl von präparativen Möglichkeiten eröffnet. Bei der thermisch, photochemisch oder katalytisch induzierten Wolff‐Umlagerung gehen die α‐Diazocarbonyl‐Verbindungen in Ketene über. Als Zwischenstufen oder Übergangszustände werden freie und komplexierte Carbene, 1,3‐Dipole, 1,3‐Diradikale und die antiaromatischen Oxirene diskutiert. Der vorliegende Fortschrittsbericht versucht, präparative und theoretische Aspekte zu integrieren.Keywords
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- Mechanism of the Wolff rearrangement. IIJournal of the American Chemical Society, 1970
- Photochemische Umsetzungen, II; Triterpene, X: Die Darstellung von 19β.28‐Epoxy‐3‐oxo‐2‐diazo‐18αH‐oleanan und dessen photochemische Umwandlung in A‐Nor‐VerbindungenEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1965
- Über Lichtreaktionen, XVI: Umwandlung eines Bicyclo[2.2.2]octen‐Derivates in ein Derivat des Bicyclo[2.2.1]heptens im Licht Beitrag zur Stereochemie der Hydratisierung einer KetengruppierungEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1965
- A Synthesis of D-NorsteroidsJournal of the American Chemical Society, 1962
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- Über die Alkaloide der Jaborandi‐Blätter, VIII. Mitteil.: Die Synthese der d ‐Homo‐pilopsäureBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 1935
- Ueber 1,2,3-ThiodiazoleEuropean Journal of Organic Chemistry, 1904