Phosphazine, IV. Eine neue Synthese von β‐ Ketosäureestern
- 1 July 1963
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 96 (7) , 1948-1958
- https://doi.org/10.1002/cber.19630960730
Abstract
Die aus Säurechloriden und Diazoessigester leicht zugänglichen α‐Diazo‐β‐ketosäureester setzen sich mit Triphenylphosphin zu Phosphazinen um, die bei der Hydrolyse die α‐Hydrazone von α‐β‐Diketocarbonsäureestern ergeben. Diese Hydrazone spalten in einer Wolff‐Kishner‐Reduktion in N‐Methyl‐piperidin schon beim Erwärmen auf 60–70° Stickstoff ab und gehen in β‐Ketosäureester über. Als Base haben sich auch Pyridin und Chinolin in absol. Alkohol bewährt.Keywords
This publication has 20 references indexed in Scilit:
- Phosphazine, III. Reaktion von Phosphazinen mit HalogenverbindungenEuropean Journal of Organic Chemistry, 1962
- Konstitution und Reaktionen aliphatischer Carbonyl‐diazo‐VerbindungenEuropean Journal of Organic Chemistry, 1960
- An O-Aroylglycollate and Carboxylic Anhydrides from the Attempted C-Aroylation of Methyl Diazoacetate1The Journal of Organic Chemistry, 1958
- Einfache Darstellung des DL‐Erythro‐2‐amino‐octadecan‐1,3‐diols. 11. Mitteilung über Sphingosin und SphingolipoideHelvetica Chimica Acta, 1954
- Furyl‐malonsäure und einige ihrer DerivateHelvetica Chimica Acta, 1934
- Über Darstellung und Reaktionen von PhosphazinenHelvetica Chimica Acta, 1922
- Ueber neue organische Phosphorverbindungen II. PhosphazineHelvetica Chimica Acta, 1919
- Einwirkung von Säurechloriden auf DiazoessigesterEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1916
- XXXI.—Contributions to the chemistry of oxygen compounds. I. The compounds of tertiary phosphine oxides with acids and saltsJournal of the Chemical Society, Transactions, 1906
- Ueber das 4‐Hydroxypyrazol und einige Abkömmlinge desselbenEuropean Journal of Organic Chemistry, 1900