Synthèses d'indoles par cyclisation réductrice. II Nouvelle mélhode de synthèse des indole carboxamides‐3, donnant accés aux dérivés de la gramine
- 1 December 1976
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Journal of Heterocyclic Chemistry
- Vol. 13 (6) , 1209-1218
- https://doi.org/10.1002/jhet.5570130613
Abstract
Les auteurs déerivent une nouvelle méthode de synthèse des indole carboxamides‐3, en deux étapes à partir des haloèno‐2 nitrohenzénes. Ces derniers, par réaction avec les dérivés sodés de cyanoacétamides, dans le N,N‐diméthylformamide, donnent les (nitro‐2 phényl)‐2 cyanoacéta‐mides, dont l'hydrogènation eatalytique, à 80°, conduit directement aux indole carboxamides‐3. Ces amides peuvent ětre réduits par 1′aluminohyrlrure de lithium en aminométhyl‐3 indoles (gramine et dérivés), dont on présente ainsi une nouvelle voie d'accès.Keywords
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