Reaction of xenon difluoride. Part III. Oxidative-fluorination and α-fluorination of sulfur(II) compounds

Abstract
The reaction of XeF2 with aryl and alkyl sulfides and thiols has been investigated. Oxidative-fluorination of diphenyl sulflde and tert-butylphenyl sulfide gives diphenylsulfur difluoride and tert-butylphenylsulfur difluoride, respectively. The presence of an α-hydrogen substituent leads to α-fluorination and, in some cases, to olefin formation while reaction of XeF2 with thiols gives disulfldes. HF catalyzed decomposition of products and intermolecular fluorine exchange is inhibited by the addition of [(CH3)3Si]2NH.On a étudié la réaction de XeF2 avec des sulfures et des thiols d'aryles et d'alkyles. La fluoration oxydative du sulfure de diphényle et du sulfure de tert-butylphényle conduisent respectivement au difluorure de diphénylsulfure et au difluorure de tert-butylphénylsulfure. La présence d'un hydrogène comme substituant en α conduit à une α fluoration et dans quelques cas à la formation d'oléflne; la réaction de XeF2 avec les thiols conduit aux disulfures. La décomposition catalysée par HF des produits et l'échange intermoléculaire du fluorure sont inhibés par l'addition de [(CH3)3Si]2NH. [Traduit par le journal]