Untersuchungen über Verbindungen mit Berban‐Gerüst, VI. Neue Synthese von 10‐Methoxy(despyrrolo)reserpin und seinen Stereoisomeren

25 May 1977

journal article
research article
Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry

Vol. 1977 (4) , 642-663
https://doi.org/10.1002/jlac.197719770415

Abstract

Bei der Reduktion des Ketoesters 2 mit Natriumborhydrid bilden sich die stereoisomeren Alkohole 3a–6a. Ihre sterische Strukturen und Konformationsverhältnisse wurden aufgrund ihres chemischen Verhaltens und ihrer ¹H‐NMR‐Spektren bewiesen. Aus den als Haupt‐produkt gewonnenen Alkoholen 3a und 4a wurde mit guter Ausbeute der ungesättigte Ester 9b hergestellt. Dieser ergab mit Methanol das Additionsprodukt 7j das in 10‐Methoxy‐(despyrrolo)reserpin (1a) umgewandelt wurde. Aus den Alkoholen 3a, 5a und 6a wurden durch Methylierung mit Trimethyloxonium‐fluoroborat die stereoisomeren 10‐Methoxy‐(despyrrolo)‐3‐isoreserpine 3h, 5h bzw. 6h erhalten.

Keywords

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Untersuchungen über Verbindungen mit Berban‐Gerüst, V. Über die Synthese von 18‐Acyloxy‐10,11‐dimethoxy(despyrrolo)‐alloyohimbinone
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