Aldol‐artige Additionsprodukte aus Isatinen und α‐Diazocarbonyl‐Verbindungen
- 13 December 1968
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 718 (1) , 142-147
- https://doi.org/10.1002/jlac.19687180115
Abstract
Unter der katalytischen Wirkung von Basen (Diäthylamin) auf alkoholische Lösungen von Isatinen 1 und α‐Diazocarbonyl‐Verbindungen (Diazoessigester, Diazoacetophenon, Diazoaceton) entstehen kristalline Additionsprodukte 2, die bei Thermolyse oder Einwirkung von Säuren unter N2‐Abspaltung Ringerweiterung zu 3‐Hydroxy‐carbostyril‐Derivaten 3 erleiden. Letztere erhält man auch direkt aus 1 mit α‐Diazocarbonyl‐Verbindungen unter Zusatz von Zinkchlorid. Die Chelatisierung der Carbostyril‐Derivate 3 wird an Hand der FeCl3‐Farbreaktion und der Umsetzung mit 2.4‐Dinitro‐phenylhydrazin diskutiert.Keywords
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