Formation of acids, lactones and esters through the Maillard reaction

Abstract
Aus einem Glucose/Glycin-Reaktionsgemisch wurden Säuren, Ester und Lactone isoliert und identifiziert. Zuckerumwandlungsprodukte ließen sich auch nach Umsetzung mito-Phenylendiamin als Benzimidazolderivate nachweisen. Die Ergebnisse verschiedener Modellumsetzungen lassen Rückschlüsse auf den Bildungsmechanismus einiger isolierter Reaktionsprodukte zu. So bildet sich ein Milchsäureester über ein labiles Zuckerumwandlungsprodukt. Ein 3-Desoxyoson dient als Vorstufe für zwei Furanolaktone. From a glucose/glycine reaction mixture acids, esters and lactones were isolated and identified. Sugar degradation products could also be determined as benzimidazole derivatives after reaction witho-phenylenediamine. Results derived from model systems suggested possible reaction pathways leading to some of the isolated substances. A lactic acid ester is formed as a product of an unstableβ-pyranone intermediate. A 3-deoxyhexosone serves as a precursor of two furanolactones.