Novel organic synthesis using DBU. XI. Difference of chemical behavior of carbon dioxide and carbon disulfide on the reaction with DBU forming dialkyl carbonates and trithiocarbonates.

Abstract
水あるいはアルコール存在下のDBUは,CO2を可逆的に吸収してDBUの炭酸塩あるいは炭酸水素エステル塩を生成した。また,この塩は温和な条件下でアルキル化剤と反応し,好収率で炭酸ジアルキルを生成した。 一方,水とCS2とDBUの(モル比2:3:4)混合物を,80℃ に加熱すると,1モル当量のCO2を発生して,2モル当量のDBUのトリチオ炭酸塩が生成し,さらにこれはアルキル化剤と反応して,好収率でトリチオ炭酸ジアルキルを生成した。 これらのCO2とCS2の場合の反応の相違は,生成するS-イオンの求核性がO-イオンよりも大きいためと考察した。

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