Massenspektroskopische Fragmentierung und Sequenzanalyse einfacher N‐Benzyloxycarbonyl‐tryptophylpeptidester

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Abstract
N‐Benzyloxycarbonyl‐L‐tryptophyl‐L‐alanin‐methylester (1), ‐L‐tryptophyl‐glycin‐äthylester (2), ‐L‐prolyl‐L‐tryptophan‐methylester (3), ‐L‐valyl‐L‐tryptophan‐methylester (4), ‐L‐valyl‐L‐valyl‐L‐tryptophan‐methylester (5) und Z‐Trp‐Trp‐OCH3 Abkürzungen gemäß Empfehlung der ”︁IUPAC‐IUB Commission on Biochemical Nomenclature„, Hoppe‐Seylers Z. Physiol. Chem. 348, 256 (1967) , Z‐Gly‐Trp‐Trp‐OCH3 und Z‐Ser‐Trp‐Trp‐OCH3 werden massenspektrometrisch fragmentiert. Während bei 1 und 2 mit aminoendständigem Tryptophan ein Bruchstück I mit der Masse 272 die Sequenz festlegt, ist bei 3–5 das Ion H des β‐[Indolyl‐(3)]‐acrylsäuremethylesters mit der Masse 201 wichtig für die Sequenzanalyse. Die am Schluß aufgeführten Peptide mit zwei Tryptophan‐Resten geben keine Molekular‐Ionen mehr.