Stickstofflost‐Verbindungen aus N.N‐Bis‐[β‐chlor‐äthyl]‐p‐tricyanvinyl‐anilin und Aminen, Hydrazinen und Amidinen

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Abstract
N.N‐Bis‐[β‐chlor‐äthyl]‐p‐tricyanvinyl‐anilin (1) wurde mit verschiedenen Aminen zu N‐substituierten 1‐Amino‐1‐[p‐(bis‐{β‐chlor‐äthyl}‐amino)‐phenyl]‐2.2‐dicyan‐äthylenen (2–11) umgesetzt. Mit einigen N.N‐disubstituierten Hydrazinen entstanden die entsprechenden 1‐Hydrazino‐Verbindungen (12–15). Enthielten die Hydrazine jedoch elektronensaugende Gruppen, so wurden Hydrazone des p‐[Bis‐(β‐chlor‐äthyl)‐amino]‐phenylglyoxylsäure‐nitrils gebildet (16–18). Die N.N‐disubstituierten 1‐Hydrazino‐2.2‐dicyan‐äthylene 12–15 lieferten beim Erwärmen mit konz. Salzsäure unter Abspaltung eines Alkylrestes leicht 1‐substituierte 5‐Amino‐3‐[p‐(bis‐{β‐chlor‐äthyl}‐amino)‐phenyl]‐4‐cyan‐pyrazole (20–23). Diese ließen sich auch aus 1 und monosubstituierten Hydrazinen gewinnen. Die Umsetzung von 1 mit Amidinen führte zu 2‐substituierten 4‐Amino‐6‐[p‐(bis‐{β‐chlor‐äthyl}‐amino)‐phenyl]‐5‐cyan‐pyrimidinen (26–29).