Synthesis of Novel 2‐Substituted Quinoline Derivatives: Antimicrobial, Inotropic, and Chronotropic Activities

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Abstract
Three novel series of quinoline derivatives have been prepared by cyclization of the intermediate 3‐(13‐dioxolan‐2‐yl)‐2‐substituted thiocarbamoyl‐hydrazinoquinolines with different α‐halocarbonyl compounds. These series are: 3‐(1,3‐dioxolan‐2‐yl)‐2‐(3‐substituted‐4‐phenylthiazolin‐2‐ylidene)hy‐drazinoquinolines; 3‐(1,3‐dioxolan‐2‐yl)‐2‐(3‐substituted‐5‐ethoxycarbonyl‐4‐methylthiazoline‐2‐ylidene)hydrazinoquinolines and 3‐(1,3‐dioxolan‐2‐yl)‐2‐(3‐substituted‐4‐thiazolidinon‐2‐yl)hydrazinoquinolines. The active methylene group of the latter series was used for the preparation of their arylidene derivatives. The antimicrobial as well as inotropic and chronotropic activities of the prepared compounds were studied. Synthese von neuen 2‐substituierten Chinolin‐Derivaten: Antimikrobielle, inotropische und chronotropische Aktivität Drei neue Serien von Chinolin‐Derivaten wurden hergestellt durch Cyclisierung von 3‐(1,3‐Dioxolan‐2‐yl)‐2‐substituierten Thiocarbamoyl‐hydrazino‐chinolinen mit verschiedenen α‐Halocarbonyl‐Verbindungen. Es handelt sich um 3‐(1,3‐Dioxolan‐2‐yl)‐2‐(3‐substituierte‐4‐phenylthiazolin‐2‐yliden)hydrazinochinoline; 3‐(1,3‐Dioxolan‐2‐yl)‐2‐(3‐substituierte‐5‐ethoxycarbonyl‐4‐methyl‐2‐yliden)‐hydrazinochinoline und 3‐(1,3‐Dioxolan‐2‐yl)‐2‐(3‐substituierte‐4‐thiazolidinon‐2‐yl) hydrazinochinoline. Ausgehend von der aktiven Methylengruppe der letztgenannten Serie, wurden die Aryliden‐Derivate hergestellt. Die antimikrobielle, inotropische und chronotropische Aktivität der synthetisierten Verbindungen wurden studiert.

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