Isonitrile, XXI. Asymmetrisch induzierte Synthesen von α‐Aminosäure‐Derivaten

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Abstract
(R)‐ bzw. (S)‐α‐Phenyläthylamin (4) und Isobutyraldehyd (1a) wie auch deren Schiff‐Base, das (R)‐ bzw. (S)‐Isobutyraldehyd‐α‐phenyläthylimin, reagieren mit Benzoesäure und tert.‐Butyl‐isocyanid (3) unter Vierkomponenten‐Kondensation zu einem Gemisch der Valin‐Derivate 5a—8a. In verdünnter methanolischer Lösung verläuft die Umsetzung unter überwiegender Bildung von 6a und 8a, während in konzentrierter methanolischer und äthanolischer Lösung 5a und 8a als Hauptprodukte entstehen. Analog werden aus (R)‐ bzw. (S)‐α‐Phenyläthylamin, (S)‐2‐Methyl‐butanal [(1b)‐(S)], Benzoesäure und tert.‐Butyl‐isocyanid die Isoleucin‐ und Alloisoleucin‐Derivate 5b—8b erhalten.