Über 5‐Aryl‐3H‐1,2,4‐dithiazole, eine neue Klasse hochwirksamer Fungizide

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Abstract
Die Konstitution des aus N‐Hydroxymethyl‐thiobenzamid (1) und Thionylchlorid neben N‐Chlormethyl‐benzimidchlorid (5) entstehenden 5‐Phenyl‐3H‐1,2,4‐dithiazol‐hydrochlorids (4) wird durch IR‐,NMR‐ und Massenspektrum sowie auf chemischem Wege gesichert. Die aus 4 dargestellte Base 7 liefert bei der Einwirkung von Phenylmagnesiumbromid unter Aufspaltung der Disulfidbrücke N‐Phenylmercaptomethyl‐thiobenzamid (9), ihr Perchlorat 8 geht mit 2,3‐Dimethylbutadien eine Diels‐Alder‐Reaktion zu dem Pyrido‐dithiazolidin 11 ein. Triphenyl‐methyl‐tetrafluoroborat überführt 7 unter Abspaltung eines Hydridions in das Dithiazolyliumsalz 12, bei dessen Hydrolyse N‐Formyl‐thiobenzamid (13) entsteht.Da 5‐Phenyl‐3H‐1,2,4‐dithiazol (7) eine sehr gute und sehr breite fungizide Wirkung aufweist, werden weitere im aromatischen Kern substituierte Derivate 17 dargestellt.