Cyclische Disulfide, II: Normale, mittlere und makrocyclische β.β′‐Dithia‐cyclanone durch Dieckmann‐Kondensation
- 9 July 1959
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 624 (1) , 79-97
- https://doi.org/10.1002/jlac.19596240108
Abstract
α.ω‐Dicarbonsäureester, deren beide zu den Carboxylen β‐ständigen CH2‐Gruppen durch S‐Atome ersetzt sind, ROOC—CH2—S—(CH2)n—S—CH2—COOR, konnten durch Dieckmann‐Reaktion zu normalen, mittleren und makrocyclischen Ketoestern cyclisiert werden, wobei die S‐Glieder durch zusätzliche Aktivierung der α‐Methylengruppen sowie durch sterischen Effekt fördernd wirken. Das Ringbildungsminimum liegt bei den Dithia‐Ringen niedriger (bei n = 8–9) als bei rein carbocyclischen Systemen. — Die chemischen Eigenschaften der Dithia‐cyclohexanone werden näher beschrieben.Keywords
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