Kumulierte Ylide, XVI. Eine Methode zum Austausch der OH‐Gruppe in freien Carbonsäuren durch die Ylidfunktion

Abstract
Carbonsäuren 5 reagieren mit Triphenyl[(phenylimino)ethenyliden]phosphoran (4) unter Durchlaufen der Zwischenstufe 6 zu den Phosphoranen 7, die sich beim Erwärmen durch intramolekulare Acylwanderung in Ylide 10 umlagern. Beim Erhitzen von 10 in Gegenwart von Alkoholen 13 bilden sich die Acylylide 11 und Urethane 14. Die Reaktionsfolge gestattet es somit, in freien Carbonsäuren 5 die OH‐Gruppe durch die Ylidfunktion zu ersetzen.