Solanum‐Alkaloide, LXXIX. Jurubin, ein stickstoffhaltiges Steroidsaponin neurtigen Strukturtyps aus Solanum paniculaturm L.; über die Struktur von Paniculidin

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Abstract
Für das aus Wurzeln von Solanum paniculatum L. (Solanaceae) isolierte stickstoffhaltige Steroidsaponin Jurubin wurde die Struktur (25S_‐3β‐Amino‐O(26)‐β‐D‐glucopyranosyl‐5α‐furostandiol‐(22α.26) (8) bewiesen. Jurubin ergab bei mineralsaurer bzw. enzymatischer Hydrolyse Jurubidin [(25S)‐3β‐Amino‐5α.22αO‐spirostan, 1] und D‐Glucose. 1 ließ sich zu Neotigogenin (4) desaminieren und wurde aus diesem über Neotigogenon (6) und desen Oxim 7 synthetisiert. Das 1961 von Meyer und Bernulli3) aus S. paniculatum isoliertye Paniculdidin erwies sich auf Grund massen‐, kernresonanz‐ und infrarotspektroskopischer Untersuchungen sowie weiterer Befunde als ein Gemische von 9α‐Hydroxy‐jurubidin (19a) und dessen (25R)‐ Stereoisomerem (α‐Hydroxy‐25‐iso‐jurubidin, 19b).

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