Über die Synthese von Glucosiden des 4‐Hydroxy‐und 4‐Mercaptopyridazins Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”︁

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Abstract
Durch Glykosidierung von 4‐Hydroxypyridazinen nach dem Fischer‐Helfe‐rich‐Verfahren werden acetylierte O‐β‐D‐Glucoside erhalten, die mittels HgBr2 zu acetylierten N‐1‐β‐D‐Glucosiden der Pyridazone‐(4) umgelagert werden können. Der günstigste Weg für die Darstellung des 1‐(Tetraacetyl‐β‐D‐glucosyl)‐pyridazons‐(4) läuft über die O→N‐Umglykosidierung des 3,6‐Dichlor‐4‐(tetraacetyl‐β‐D‐glucosyloxy)‐pyridazins und reduktive Dehalogenierung des erhaltenen acetylierten N‐1‐Glucosids.4‐Mercaptopyridazin reagiert bei der Umsetzung mit α‐Acetobromglucose und KOH in einem Aceton‐Wasser‐Gemisch als ambifunktionelles Anion unter Bildung von acetyliertem S‐β‐D‐Glucosid (Hauptprodukt) und acetyliertem N‐1‐β‐D‐Glucosid. Letzteres wird günstiger durch Thionierung von 1‐(Tetraacetyl‐β‐D‐Glucosyl)‐pyridazon‐(4) mit P4S10 in Pyridin dargestellt.