Benzoanellierte Centropolyquinane, 4. Sterische Effekte in mehrfach substituierten Triptindanen (9H, 10H‐4b, 9a‐([1,2]Benzenomethano)indeno[1,2‐a]indenen)

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Abstract
Die sterischen Wechselwirkungen von drei Substituenten in den endo‐Positionen 4, 5 und 15 von Triptindan (6) gestatten bei der Cyclodehydratisierung der 1‐Indanone 11, 12 und 14 nur den Einbau jeweils einer Methylgruppe in die Molekülhöhlung. Diese Regioselektivität wird durch DNMR‐Messungen und Kraftfeld‐Rechnungen an den Triptindanen 1–5 auf die erhebliche Kompression in den Rotameren A und A′ der Triptindane mit bereits zwei endo‐Methylgruppen zurückgeführt.