Cyclit‐Reaktionen, XIII. Synthese von Pseudozuckern aus D‐Glucose durch intramolekulare Horner‐Emmons‐Olefinierung
- 20 February 1987
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1987 (2) , 125-131
- https://doi.org/10.1002/jlac.198719870205
Abstract
Der aus D‐Glucose‐diethyldithioacetal über 1 und 2 erhältliche Aldehyd 3 kann mit Methylphosphonsäure‐dimethylester in der Kette verlängert werden zu 4. Nach Umwandlung von 4 in 9 kann dieses im Laufe einer Swern‐Oxidation direkt zum Enon 6 cyclisiert werden. Aus 6 sind durch Hydrierungen Pseudo‐β‐D‐glucopyranose (14c), Pseudo‐α‐D‐glucopyranose (20c), Pseudo‐α‐L‐idopyranose (15c) und Pseudo‐β‐L‐idopyranose (21c) zugänglich.Keywords
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