Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. VIII [1]. Routes for the Synthesis of 3,5‐Diaminopyrazoles, 2‐Aminopyrazolo[1,5‐a]pyrimidines and 5‐Aminopyrazolo[1,5‐a]pyrimidines

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Abstract
Pyrimidinderivate und verwandte Verbindungen. VIII. Neue Synthesemöglichkeiten für 3,5‐Diaminopyrazole, 2‐Aminopyrazolo[1,5‐a]‐pyrimidine und 5‐Aminopyrazolo‐[1,5‐a]‐pyrimidineWährend die 3,5‐Diacylamidopyrazole 2a–c durch Umsetzung von 3,5‐Diamino‐4‐phenylazopyrazolen 3 mit Schwefelsäure und Fettsäuren erhalten werden, entstehen die 3,5‐Diaminopyrazole 1 beim Erhitzen der Pyrazole 3 mit Schwefelsäure.2‐Amino‐6,7‐dihydro‐5‐methyl‐7‐oxopyrazolo [1,5‐a] pyrimidin (4) erhält man durch Entfernung der Phenylazogruppe des leicht zugänglichen 3‐Phenylazoderivates 6.Die 5‐Aminopyrazolo [1,5‐a] pyrimidinderivate 12a–c erhält man in guten Ausbeuten durch Reaktion der 5‐Aminopyrazole 10a–c mit Diethyl‐β‐amino‐β‐trichloromethylenmalonat 11a. Durch Reaktion von 11b mit 10b entsteht das 5‐Amino‐6‐cyanopyrazolo [1,5‐a] pyrimidinderivat 12d.