Zur Kenntnis der Benzilsäureumlagerung und der Benzilspaltung
- 1 May 1956
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 89 (5) , 1210-1225
- https://doi.org/10.1002/cber.19560890521
Abstract
Die durch Laugen hervorgerufene Umlagerung des Benzils in Benzilsäure (BU) ist in hohem Maße vom Kation der betreffenden Base abhängig. NaOH, KOH usw. wirken schlechter als Ba(OH)2, Sr(OH)2 oder TlOH. Neutralsalze beeinflussen die Geschwindigkeit der BU in sehr verschiedener Weise. Vermutlich erzwingen die Kationen durch die polarisierende Wirkung ihres Feldes die für die Umlagerung notwendige Heterolyse einer CPhenylbindung im Benzilmolekül.Die stets gleichzeitig mit der BU ablaufende symmetrische Spaltung des Benzils wird ebenfalls durch TlOH schneller hervorgerufen als durch NaOH. Ein ähnlicher Einfluß der Kationen ist auch hier wahrscheinlich.Keywords
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