Synthese Kernsubstituierter Sorbophenone

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Abstract
2‐Oxy‐4‐methoxy‐ω‐chlor‐acetophenon lieferte mit Crotonaldehyd und Zink das 2‐Oxy‐4‐methoxy‐sorbophenon (30–45% d. Th.). In entsprechender Weise gelangten wir vom 2‐Oxy‐4‐methoxy‐3.5‐dimethyl‐ω‐chlor‐acetophenon zum 2‐Oxy‐4‐methoxy‐3.5‐dimethyl‐sorbophenon (20% d. Th.), das mit dem Methyläther des von D. J. Cram aus rohem Penicillin isolierten Sorbicillins übereinstimmt. Bei der Umsetzung von 2.4‐Dioxy‐3.5‐dimethyl‐ω‐chlor‐acetophenon mit Crotonaldehyd und Zink entstand als Hauptprodukt Clavatol (2.4‐Dioxy‐3.5‐dimethyl‐acetophenon). Daneben wurde in geringer Menge ein gelber Farbstoff erhalten, der nach der Lage der Absorptionsbanden, dem Debye‐Scherrer‐Diagramm und den Analysen‐Daten von natürlichem Sorbicillin nicht zu unterscheiden war. Die Umsetzung von 2.4‐Dimethyl‐resorcin mit n‐Capronsäurenitril ergab Tetrahydro‐sorbicillin (2.4‐Dioxy‐3.5‐dimethyl‐caprophenon), das Cram aus natürlichem Sorbicillin erhalten hatte. Diese Synthesen bestätigen für das Sorbicillin die von Cram durch Abbaureaktionen begründete Formel eines 2.4‐Dioxy‐3.5‐dimethyl‐sorbophenons.

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