C‐4‐Triflat‐Substitution durch Azid bei 2,3‐Anhydrozuckern; ein neuer Weg zu 4‐Amino‐4‐desoxyzuckern
- 30 June 1981
- journal article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1981 (6) , 1100-1104
- https://doi.org/10.1002/jlac.198119810615
Abstract
Der Austausch der Triflyl‐ durch die Azidgruppe bei Benzyl‐2,3‐anhydro‐4‐triflyl‐α‐D‐pyranosiden 4–6 unter Inversion zu Benzyl‐2,3‐anhydro‐4‐azidopyranosiden 7–9 wird beschrieben. Die Triflylgruppe erweist sich als sehr reaktive Abgangsgruppe, die sich unter mildesten Bedingungen austauschen läβt. Der Verlauf der Reaktion wird durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie verfolgt. Die Azidozucker werden mit PtO2/H2 zu den entsprechenden Aminozuckern 10–12 reduziert.Keywords
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