Die Nützlichkeit der 2‐Oxazoline in der Synthese

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Abstract
Der Nutzen des erstmals 1884 hergestellten 2‐Oxazolinsystems für die Synthese einer Vielzahl funktionalisierter organischer Verbindungen hat sich erst in den letzten fünf Jahren gezeigt. Durch Metallierung des 2‐Alkylsubstituenten läßt sich eine große Zahl chiraler und achiraler Carbonsäure‐Derivate aus den um ein Kohlenstoffatom ärmeren Säuren herstellen. Andere Umsetzungen führen zu Aldehyden, Ketonen, Lactonen, Aminosäuren, Thiiranen und Olefinen. Wegen der Beständigkeit des Oxazolinsystems gegen viele Reagentien (RMgX, LiAlH4, CrO3, schwache Säuren und Basen) kann es als Schutzgruppe für Carbonsäuren bei Reaktionen dienen, an denen diese Stoffe beteiligt sind. Zwei wichtige neue Entwicklungen sind (a) die Verwendung eines chiralen Oxazolins als Reagens zur asymmetrischen Synthese chiraler Carbonsäuren und (b) ein neues Verfahren zur aromatischen Substitution, wobei Aryloxazoline als Nucleophile oder Elektrophile reagieren. Dieses Verhalten ermöglichte die Synthese mehrfach substituierter Benzole und Biphenyle, die durch klassische Methoden nicht zugänglich sind. Die Anwendungsmöglichkeiten der Oxazoline werden an Beispielen illustriert, aus denen das enorme synthetische Potential dieses einfachen Ringsystems hervorgeht.