Cyclopentenon‐Drivate, XII1) Zur Stereoselektivität intramolekularer Cycloadditionen

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Abstract
Das chemische wie auch stereochemische Resultat intramolekularer Cycloadditionen in der Cyclopentenon‐Reihe zeigt eine starke Abhängigkeit von der Natur des Verknüpfungsgliedes. Bei Überbrückung mit einer Kohlenstoffkette werden aus den Vorstufen 6 und 7 die Cycloadditionsprodukte 8 und 9 mit ausgezeichneter, wenn auch entgegengesetzter Stereoselektivität hervorgebracht. Einbau eines Schwefelatoms in die Kohlenstoffkette indessen führt vom Thioether‐Analogon 11 zu einem 1:1.4‐Gemisch der stereoisomeren Cycloaddukte 12 und 13. Einige stereoselektive Transformationen der Cycloaddukte werden mitgeteilt.