syn‐[2.2](1,3)Cyclophane durch doppelte Photocyclodimerisierung

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Abstract
Durch doppelte Cyclodimerisierung wird in einer Photolyse in Lösung aus dem 1,3‐disubstituierten Benzol 3 das syn[2.2](1,3)Cyclophan 4 erhalten. Eine kombinierte Belichtung Festkörper/Lösung ergibt bei 5 das analoge System 6 mit Estergruppen. Beide Reaktionen erfolgen streng regiospezifisch durch Kopf‐Kopf‐Verknüpfung und stereospezifisch bezüglich der syn‐Geometrie im Cyclophan und der trans‐Konfiguration der Vierringsubstituenten. Die einzige stereochemische Freiheit besteht in der Anordnung der Vierringe, wobei die Isomeren 4/6a,b,c, den drei möglichen Rotameren in 3 und 5 entsprechen. Während das Gerüst von 4 starr ist, zeigt 6 bei Raumtemp. eine langsame Inversion des zentralen 10‐Rings. Die Aufklärung der Stereoisomeren erfolgt mit NOE‐Messungen.

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