Direkte tert.‐Alkylierung CH‐acider Verbindungen
- 13 December 1968
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 718 (1) , 101-114
- https://doi.org/10.1002/jlac.19687180110
Abstract
Die Alkylierung CH‐acider Verbindungen durch Umsetzung ihrer konjugierten Basen mit Alkylhalogeniden ist bei Verwendung von tert.‐Alkylhalogeniden im allgemeinen nur schlecht möglich. Durch Friedel‐Crafts‐Reaktionen unter schonenden Bedingungen lassen sich jedoch Malonsäuredinitril (1a), Cyanessigester (1b), Malonester (1c), Acetessigester (1d) und Acetylaceton (1e) glatt tert.‐butylieren. Auch andere tert.‐Alkyl‐Reste können auf diese Weise eingeführt werden. Bei der AlCl3‐katalysierten Alkylierung von 1a nimmt die Ausbeute mit steigender Verzweigung der Alkyl‐Reste in β‐Stellung ab.Keywords
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