γ‐Lactone aus α, β‐ungesättigten Ketonen durch P-O‐Olefinierung
- 1 June 1979
- journal article
- organische chemie
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 112 (6) , 2256-2277
- https://doi.org/10.1002/cber.19791120632
Abstract
Die Enone 2–5, 12, 14, 16–19 reagieren mit dem Phosphonat 1b in mäßigen bis guten Ausbeuten zu den E,Z‐Estern 6–9, 13, 15, 20‐23. Aus Z‐8 wird durch Epoxidierung der γ,δ‐Doppelbindung Z‐31 und daraus nach saurer Hydrolyse das Butenolid 34 erhalten. 34 und alle weiteren γ‐Lactone 32, 33, 41, 44 sind in erheblich besseren Ausbeuten durch PO‐Olefinierung der Epoxyketone 26–28, 38, 42 zu den E,Z‐Estern 29–31, 39, 43 und Hydrolysieren der Z‐Ester darstellbar, während die E‐Ester 30, 31, 39 die trans‐Diole 35, 36 und 40 liefern.Keywords
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