On the Mechanism of Decarboxylation of Betanidine. A Contribution to the Interpretation of the Biosynthesis of Betalaines

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Abstract
Bei der Biogenese des Betanins (2) aus Dopa (1) wird die Carboxylgruppe der Aminosäure in die Carboxylgruppe‐C(19) umgewandelt. Dieser Schluss beruht auf einem Deuterierungsversuch, bei dem gezeigt wird, dass die Monodecarboxylierung von Betanidin (3) zu einem Verlust von C(19) führt und dass dabei die Doppelbindung C(17)C(18) nach C(14)C(15) wandert. Wenn radioaktives Betanidin (3), erhalten aus Einbauexperimenten mit DL‐Dopa‐[1‐14C], in Äthanol decarboxyliert wird, erhält der danach isolierte Dimethylester 7 des Decarboxybetanidin (6)‐hydrochlorids nur noch 14% des 14C.Bei der alkali‐katalysierten Äquilibrierung von Betanidin (3) ⇆ Isobetanidin (9) tritt im Gegensatz zur Decarboxylierung keine Wanderung der Doppelbindung ein.