Eine stereospezifische Totalsynthese von (±)‐Biotin
- 1 February 1980
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 113 (2) , 607-613
- https://doi.org/10.1002/cber.19801130218
Abstract
Die stereospezifische Biotinsynthese beginnt mit der Cycloaddition von Chlorsulfonylisocyanat an Chromen (1). Nucleophiler Angriff von Azid‐Ion auf 2a, anschließender Curtius‐Abbau und Abspaltung der Azidosulfonylgruppe liefert das Imidazolidon 4b. Durch Benkeser‐Reduktion wird 4b in den Enolether 5 übergeführt. 5 gibt, nacheinander mit m‐Chlorperbenzoesäure, Wasser und Periodsäure behandelt, das Ketolacton 6, das mit Natriumborhydrid in Methanol unter gleichzeitiger Umesterung stereospezifisch zum Dihydroxymethylester 8a reduziert wird. Ringschluß des Bismesylates 8b mit Natriumsulfid gibt nach Verseifung (±)‐Biotin (7b).This publication has 14 references indexed in Scilit:
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