Synthese einer Reihe von 3‐Oxo‐2‐oxabicyclo[2.2.2]oct‐7‐en‐Derivaten und Versuche zu deren Umwandlung in 3‐Oxo‐2‐oxabicyclo[2.2.2]octa‐5,7‐dien

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Abstract
Acryloylchlorid, 2‐Chloracrylonitril und Fumarsäure‐ethylester‐chlorid lassen sich unter hohem Druck (5–10 kbar) mit 2H‐Pyran‐2‐on (2‐Pyron) zu 1:1‐Addukten umsetzen. Mit Maleinsäureanhydrid und Fumaroyldichlorid werden unter Hochdruckbedingungen reinere Produkte in besserer Ausbeute als bei Normaldruck erhalten. Die Konstitution und die Konfiguration der Produkte wurde weitgehend ermittelt. Ausgehend von diesen Diels‐Alder‐Addukten wurde eine große Anzahl 3‐Oxo‐2‐oxabicyclo[2.2.2]oct‐7‐en‐Derivate hergestellt. Eliminierungsversuche lassen den Schluß zu, daß 3‐Oxo‐2‐oxabicyclo[2.2.2]octa‐5,7‐dien (1) oberhalb 0°C instabil ist.