Über α‐halogenierte Amine, XXIII. Zur Umsetzung α‐chlorierter Amine mit Oxiranen, Oxetan und α.β‐ungesättigten Äthern

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Abstract
Äthylenoxid, Epichlorhydrin, Styroloxid sowie Oxetan werden durch α‐halogenierte Amine aminomethylierend gespalten; aus den entstehenden β‐ bzw. γ‐Chlor‐alkoxymethylaminen (1, 3, 17) bilden sich unter Ringschluß Oxazolidinium‐ bzw. Tetrahydro‐oxazinium‐Salze (4, 6, 18). — Dihydro‐4H‐pyran (21) und 2‐Methyl‐4.5‐dihydro‐furan (23) werden durch α‐halogenierte Amine in 3‐Stellung zu 25 und 27 aminomethyliert, Äthyl‐vinyl‐äther liefert analog 1‐Äthoxy‐3‐dialkylamino‐propen‐(1) (33b). Ausgehend von Methyl‐isobutenyl‐äther war der α‐chlorierte Äther 32c zu isolieren, der durch Hydrolyse zu 37c und Methanolyse zu 35c charakterisiert wurde. Der Aminomethylierung waren auch Methyl‐[α‐chlor‐isobutyl]‐äther (28c) und Isobutyraldehyd‐dimethylacetal (34c) zugänglich, es entstanden 29c bzw. 35c.