Indole zum Vergleich mit Amanitagiften, V: Thioäthersynthesen in der Oxindol‐, Indolin‐ und Indolreihe

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Abstract
In 3‐substituierte Oxindole wurde entweder über die 3‐Bromverbindungen durch Reaktion mit Mercaptid oder durch direkte Substitution von H mit Sulfensäure‐chloriden die Thioäthergruppierung eingeführt. Die so erhaltenen 3‐Thioäther der Oxindole konnten nicht zu den entsprechenden Indolinen reduziert werden, da durch Reduktionsmittel (LiAlH4) der S‐haltige Substituent abgespalten wurde. In 6‐Methoxy‐indole gelang bei besetzter 3‐Stellung die Einführung von Thioäthergruppen in die 2‐Stellung mit Sulfenylchloriden. Die so erhaltenen Verbindungen zeigen zum Amanitin sehr ähnliche UV‐Spektren.