Ringöffnende Aminolyse von Lactamen. Ein einfacher Zugang zu 2‐(ω‐aminoalkyl)substituierten, fünf‐und sechsgliedrigen Heterocyclen

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Abstract
2‐(ω‐Aminoalkyl)substituierte Benzimidazole, Benzothiazole und Benzoxazole 13 sowie Perimidine 20, Imidazoline 21, 1,4,5,6‐Tetrahydropyrimidine 22 u. a. werden in einfacher Weise und meist in sehr guten Ausbeuten erhalten, wenn man Lactame 11 bei Temperaturen von 150 bis 250°C unter Säurekatalyse mit 1,2‐ oder 1,3‐Diaminen, ‐Aminothiolen oder‐Aminolen 10, 28 und 29 umsetzt. Die Reaktion verläuft unter Öffnung des Lactamringes zugunsten der Neubildung eines 1,3‐Diethercyclus. Die gleichen fünf‐ und sechsgliedrigen Stickstoffheterocyclen lassen sich unter wesentlich schonenderen Bedingungen synthetisieren, wenn man anstelle der freien Lactame reaktive Lactamderivate, beispielsweise Lactimather 23 oder Lactamacetale 25, einsetzt.

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