Über den sterischen Verlauf der Reduktion von Pseudo‐pelletierin. Die Konfiguration der N‐Methyl‐granatoline und ihrer Nor‐Verbindungen
- 1 December 1953
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 86 (12) , 1544-1554
- https://doi.org/10.1002/cber.19530861212
Abstract
Die Reduktionsprodukte des jetzt auch in großen Mengen zur Verfügung stehenden Pseudo‐pelletierins werden zum Gegenstand einer stereochemischen Studie gemacht.Die Bestimmungen der Konfiguration von N‐Methyl‐ψ‐granatolin und N‐Methyl‐granatolin nach drei verschiedenen, voneinander unabhängigen Methoden zeigen das gleiche Ergebnis: im N‐Methyl‐ψ‐granatolin [Granatan‐ol–(3β)] liegt die exo‐Form, im N‐Methyl‐granatolin [Granatan‐ol‐(3α)] die endo‐Form vor. Die gleiche Zuordnung gilt für die Nor‐Verbindungen ψ‐Granatolin [Nor‐granatan‐ol‐(3β)] und Granatolin [Nor‐granatan‐ol‐(3α)].Die Anlagerung von katalytisch erregtem Wasserstoff an Pseudopelletierin ist also eine exo‐Addition.Keywords
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