Synthese von Peptiden aus der B‐Kette des Insulins

Abstract
Die in der Phenylalaninkette des Insulins enthaltenen Sequenzen B6–8, B18–20 und B23–30 wurden in Form der folgenden geschützten Derivate synthetisch erhalten: Carbobenzoxy‐l‐leucyl‐S‐benzyl‐l‐cysteinyl‐glycinäthylester, Carbobenzoxy‐l‐valyl‐S‐benzyl‐l‐cysteinyl‐glycinäthylester und Carbobenzoxy‐glycyl‐l‐phenylalanyl‐l‐phenylalanyl‐l‐tyrosyl‐l‐threonyl‐l‐prolyl‐Nε‐tosyl‐l‐lysyl‐l‐alaninmethylester. Die Sequenzen B23–26 und B24–26 wurden als freie Peptide, Glycyl‐l‐phenylalanyl‐l‐phenylalanyl‐l‐tyrosin und l‐Phenylalanyl‐l‐phenylalanyl‐l‐tyrosin, dargestellt. Die Synthesen wurden meistens unter Verwendung der p‐Nitro‐phenylester, mitunter auch mit Dicyclohexylcarbodiimid ausgeführt.