Über einen Fall von sterischer Hinderung bei der Alkylierung von Sulfonamiden aromatischer Diamine
- 1 February 1953
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 86 (2) , 161-167
- https://doi.org/10.1002/cber.19530860207
Abstract
Bei Alkylierungen von N.N′‐Ditosyl‐o‐phenylendiamin wurde gefunden, daß für die Einführung von 2 Alkylresten eine sterische Hinderung auftritt, wenn die Raumerfüllung der Alkylreste eine bestimmte Größe überschreitet. Die Reste Methyl, Äthyl und Allyl lassen sich 2 mal in das Molekül einführen, während räumlich größere Reste nur noch einmal einzutreten vermögen. Ähnliche Verhältnisse wurden bei der Alkylierung von N.N′‐Ditosyl‐naphthylendiamin‐(2.3) gefunden. Die Alkylierung von N.N′‐Ditosyl‐naphthylendiamin‐(1.8) ergibt infolge der größeren räumlichen Nachbarschaft der beiden N‐Atome ausschließlich Monoalkylierungsprodukte.Keywords
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- Ueber einige Derivate des Toluol‐p‐sulfochlorids und des o‐Nitrotoluol‐p‐sulfochloridsEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1902