Nucleophile Substitution am S‐alkylierten 1‐Methyl‐2‐thiocytosin
- 30 December 1977
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1977 (10) , 1668-1675
- https://doi.org/10.1002/jlac.197719771011
Abstract
Das durch Alkylierung von 1‐Methyl‐2‐thiocytosin (4) mit Alkylhalogeniden entstehende 2‐Alkylthio‐4‐amino‐1‐methylpyrimidiniumiodid (5) ist an C‐2 unter milden Bedingungen durch H2S und NH3 nucleophil substituierbar. Thioalkohole und primäre Amine geben hydrolysestabile Produkte, während Hydroxylamine und Hydrazine sowie Azid‐ und Rhodanidionen Produkte geben, die sich leicht zum Cytosin‐Derivat 10 hydrolysieren lassen. Anilin und substituierte Hydrazine geben nur 10. Die chemischen und spektroskopischen Eigenschaften der Produkte werden diskutiert.Keywords
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