Reaktionen mit Cyclobutendionen, XXXVII. Umsetzungen des (2,5‐Dimethoxyphenyl)phenyl‐ und des Diphenylcyclobutendions mit Diazoalkanen. Ein Beitrag zur Isomerie der möglichen 1‐Pyrazoline

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Abstract
(2,5‐Dimethoxyphenyl)phenylcyclobutendion (7) reagiert mit Diazomethan in Benzol ausschließlich zu 3a‐(2,5‐Dimethoxyphenyl)‐4‐methoxy‐6‐oxo‐6a‐phenyl‐3,3a,6,6a‐tetrahydrocyclopentapyrazol (8a). Dieses kann in Eisessig zum 2‐Pyrazolin 9a umgelagert werden. Diphenylcyclobutendion (1) reagiert mit Diazoäthan zu zwei diastereomeren 1‐Pyrazolinen 10 und 11. Beide ergeben in Eisessig das gleiche 2‐Pyrazolin 12 sowie mit Acetylchlorid das N‐Acetyl‐Derivat 13. In Xylol wird 10 in das 4‐Äthoxy‐3,6‐dimethyl‐1,5‐diphenylbicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐2‐on (14) und in Tetralin in die isomeren Phenole 16 und 18 übergeführt.