Azomethines with electron withdrawing substituents II. 1,4‐Cycloaddition of sulfonyl or acyl isonitrosomalono compounds with cyclopentadiene
- 1 June 1971
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Journal of Heterocyclic Chemistry
- Vol. 8 (3) , 431-440
- https://doi.org/10.1002/jhet.5570080313
Abstract
Le caractère diénophile dcs dérivés isonitrosomaloniques sulfonylés ou acylés dépend étroite‐ment des substituants du carbone (‐CN, ‐COOR, ‐CONH2) et de l'azote (‐O‐SO2‐R, ‐O‐CO‐R) azométhiniques. Les azométhines à substituants nitrile et sulfonyloxy présentent l'activité diénophile la plus marquée. La structure des adduits aza‐2 norbornènes obtenus avec le cyclopentadiène a été déterminée par spectrométrie de R.M.N. La cycloaddition est stéréo‐sélective; les facteurs intervenant dans la transition sont discutés. Selon leur substitution en position 2 ou 3 les aza‐2 norbornenes subissent une scission rétrodienique plus ou moins aisée.Keywords
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