Benzodiazepine mit psychotroper Wirkung, III. N‐Aryl‐ und N‐Heteroaryl‐1H‐1.5‐benzodiazepin‐2.4‐[3H.5H]‐dione

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Abstract
Die N‐[2‐Amino‐phenyl]‐N‐alkyl‐malonsäureesteramide 5 werden mit Natriumalkoholaten in Alkohol zu den 1.5‐Benzodiazepindionen 1 cyclisiert, deren N‐Phenyl‐substituierte Derivate als Analoga des Tranquilizers 2 von Interesse sind. Diese Ringschlußreaktion kann nicht auf das 8‐Ringsystem 9 übertragen werden. N.N‐Disubstituierte Benzodiazepindione erleiden durch Alkohol und geringe Mengen Alkali Ringverengung zum Benzimidazolon 12. N‐Monosubstituierte Benzodiazepindione lassen sich leicht arylieren oder heteroarylieren. Die Strukturabhängigkeit dieser Reaktion wird kinetisch untersucht.