Condensation Reaction of Substituted Naphthalic Anhydrides with o-Phenylenediamine

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Abstract
3-または4-置換ナフタル酸無水物(1)とo-フェニレンジアミンを縮合させて得られる7H-ベンズイミダゾ[2,1a]ベンズ(de)イソキノリン-7-オン(4)類の構造および異性体組成比について検討した。 4-ニトロ-(1)とo-フェニレンジアミンの縮合により得られる二つのニトロ-(4)異性体の構造についてはすでに知られている。この結果から,4-ブロム-(1)および4-アセチルアミノ-(1)とo-フェニレンジアミンの縮合生成物の構造を決定した。3-ニトロ-(1)とo-フェニレンジアミンの縮合により得られるニトロ-(4)の構造は,3-ニトロ-8-プロム-1-ナフトエ酸を原料として,2-ニトロ-(4)の別途合成法によって決定し,5-ニトロ-(4)をブロム体に誘導して,3-プロム-(1)とo-フェニレンジアミンの縮合生成物の構造を決定した。 置換-(1)とo-フェニレンジアミンの縮合生成物の異性体組成比は,いずれの場合もほぼ1:1で,異性体組成比と対応する置換ナフトェ酸の解離定数比の間には相関関係は認められなかった。 初期反応生成物の赤外吸収スペクトルから,中間生成物として置換-N-(o-アミノフェニル)ナフタルイミド(3)の生成することがわかった。また,(3)の脱水閉環反応により得られる置換-(4)の異性体組成比は,置換-(1)とo-フェニレンジアミンの縮合・により得られる置換-(4)の異性体組成比にほぼ等しかった。

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