Labile Stoffwechselprodukte V. Zur Biogenese Des Formiminoglycins Aus 4(5H)‐Imidazolon

Abstract
Die bekannten Synthesewege zur Herstellung von substituierten 4(5H)‐Imidazolonen sind für den ungemein reaktionsfähigen Grundkörper der Reihe nicht gangbar. Durch Freisetzen des Formiminoglycin‐β‐phenyläthylesters aus seinen Salzen ließ sich das Produkt der augenblicklichen Cyclisierung, das kurze Zeit beständige 4(5)‐Imidazolon, spektrophotometrisch und enzymatisch nachweisen. Die Tatsache, daß solche frisch bereiteten Imidazolon‐Lösungen von Enzymextrakten aus Clostridium cylindrosporum rasch zu Formiminoglycin abgebaut werden, spricht für die Annahme, daß 4(5)‐Imidazolon und nicht Formiminoglycinamid das fehlende labile Zwischenprodukt in der biochemischen Abbaukette ist. Auch durch Diazotierung von 4(5)‐Amino‐imidazol und anschließende Trennung von Kondensations‐ und Oxydations‐Produkten an einer Ionenaustauscher‐Säule ließ sich die Bildung von Imidazolon (V) nachweisen.

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