Ubichinone und verwandte Substanzen, XXII1) Synthese von 2.3‐Dimethoxy‐5‐methyl‐1.4‐benzochinon und seinen Äthylhomologen
- 24 November 1972
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 763 (1) , 109-120
- https://doi.org/10.1002/jlac.19727630112
Abstract
Durch Persäure‐Oxydation geeigneter Phenole oder Alkyläther lassen sich 2.3‐dimethoxy‐(1a) und 2.3‐Diäthoxy‐5‐methyl‐1.4‐benzochinon (1b) sowie 2.3‐Dimethoxy‐5‐äthyl‐1.4‐benzochinon (12) darstellen. 3.4.5‐Trimethoxy‐ (5a) und 3.4.5‐Triäthoxy‐toluol (5b), die aus Gallussäure mit relativ guten Ausbeuten dargestellt werden, ergeben dabei 1a bzw. 1b. 2.3‐Dimethoxy‐6‐äthyl‐phenol (11) und 2.3.4‐Trimethoxy‐toluol (13), welche, ausgehend von Pyrogallol, synthetisiert werden, ergeben ebenfalls 12 bzw. 1a und 2.6‐Dimethoxy‐3‐methyl‐1.4‐benzochinon (14). Zwischenstufen und Nebenprodukte einiger Reaktionen werden isoliert und die Reaktionsmechanismen diskutiert.Keywords
This publication has 11 references indexed in Scilit:
- Studien in der Vitamin-K- und Vitamin-E-Reihe XIV. Über die Synthese der 2,5-Dimethyl-7,8-dimethoxy-2-(β-carboxyäthyl)-6-hydroxychromanderivateCollection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965
- Über α‐Halogenäther, XIII. Neue Verfahren zur Darstellung von PhenolaldehydenEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1963
- Quinol Intermediates in the Oxidation of Phenols and Their Rearrangements1Journal of the American Chemical Society, 1957
- MESCALINE ANALOGS. II. TETRA- AND PENTA-METHOXY-β-PHENETHYLAMINESThe Journal of Organic Chemistry, 1955
- Polymethoxybromobenzenes1Journal of the American Chemical Society, 1952
- Reactions of Peracids. VII. Nuclear Oxidation of Aromatic Ethers with Perbenzoic AcidJournal of the American Chemical Society, 1952
- Über β‐Phenyl‐äthylamine.III. Mitteilung: Neue Darstellung von MescalinJournal für Praktische Chemie, 1933
- CLV.—The oxidation of monohydric phenols with hydrogen peroxideJournal of the Chemical Society, Transactions, 1910
- II. Ueber die Methyläthersäuren von Hydrochinoncarbonsäure, Protocatechusäure und GallussäureEuropean Journal of Organic Chemistry, 1905
- Ueber einige Pyrogallussäure‐ und Phloroglucinderivate und die Beziehungen derselben zu Daphnetin und AesculetinEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1884