Über innermolekulare Umlagerungen in der Bicyclo‐[1.2.2]‐heptan‐Reihe, VI. Umlagerung von 7.7‐Dimethyl‐, syn‐7‐Methyl‐und exo‐5‐Methyl‐norborneol‐(2 exo) durch Ameisensäure
- 1 December 1958
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 91 (12) , 2878-2882
- https://doi.org/10.1002/cber.19580911247
Abstract
Bei der Veresterung mit Ameisensäure wird 7.7‐Dimethyl‐norborneol‐(2 exo) (I) zu 50% zu 5.5‐Dimethyl‐norborneol‐(2 exo) (III) umgelagert, während syn‐7‐Methyl‐norborneol‐(2 exo) (IV) zwei Umlagerungsprodukte, exo‐5‐Methyl‐norborneol‐(2 exo) (VIII) und 1‐Methyl‐norborneol‐(2 exo) (VII), liefert. Letzteres entsteht durch eine Umlagerungsreaktion, an der eine in der Bicyclo‐[1.2.2]‐heptan‐Reihe bisher nicht beobachtete 2.3‐Verschiebung beteiligt ist, die hier mit einer 2.6‐Verschiebung in Konkurrenz tritt. Eine 2.3‐Verschiebung ist auch an der Umlagerung des 5‐Methyl‐norborneols zu 1‐Methyl‐norborneol beteiligt.Keywords
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